Pneumonia (paru-paru basah) adalah kondisi dimana seseorang mengalami infeksi yang terjadi pada kantung udara paru-paru. Pneumonia merupakan salah satu penyakit yang membahayakan dan dapat menyebabkan kematian bahkan pada anak-anak. Oleh karena itu, diperlukan sistem yang dapat mengklasifikasikan pneumonia secara cepat dan akurat agar penderita pneumonia dapat segera mendapat penanganan yang tepat. Penelitian ini akan menggunakan metode Convolutional Neural Network (CNN) dengan arsitektur VGG16, dropout serta image enhancement Contrast Limited Adaptive Histogram Equalization (CLAHE) dalam melakukan klasifikasi pneumonia. Pada penelitian ini digunakan dataset berupa citra X-ray yang bernama Chest X-ray Images (Pneumonia) yang didapatkan secara gratis dan boleh dipakai untuk umum dari situs Kaggle. Pada awal penelitian, seluruh citra akan dilakukan preprocessing dengan cara melakukan resize citra menjadi ukuran 256x256 piksel kemudian kontras citra akan ditingkatkan dengan image enhancement CLAHE. Pengujian VGG16 dilakukan dengan mengkombinasikan nilai batch size, learning rate, epoch dan rate untuk mencari kombinasi terbaik yang menghasilkan akurasi tertinggi. Berdasarkan pengujian yang dilakukan didapatkan akurasi tertinggi yaitu sebesar 97.60% menggunakan CLAHE dengan kombinasi batch size bernilai 5, learning rate bernilai 0.00001, epoch bernilai 20 dan rate bernilai 0.4.